24 октября в Каширском СИЗО прошел день открытых дверей. При поддержке Каширского благочиния и благотворительного фонда помощи осужденным «Рука к руке» был организован концерт.
15 сентября воспитанники Каширской спецшколы благодаря гостям — бойцам Каширского гарнизона пожарной охраны — познакомились с пожарной техникой, а также попробовали себя в качестве пожарного.
24 июля в Каширской спецшколе состоялся праздник с участием лошадей, где воспитанники стали участниками шоу: сели в седло и почувствовали себя в роле наездников.
В День Защиты детей в Каширской спецшколе состоялся футбольный матч между воспитанниками и ребятами, которые увлекаются футболом достаточно долгое время.
20 февраля в предверии Дня Защитника Отечества в каширской спецшколе состоялась игра по мини-футболу между ребятами из спецшколы и ребятами дворовых команд г. Кашира.
16 января протоиерей Игорь Юдин передал руководству Каширской спецшколы грамоты от Каширского благочиния и хоккейные ворота, изготовленные для ребят в Каширском СИЗО.